Geschaffen wurde das Portrait vom Ausserrhoder Künstler Ueli Alder. Ueli Alder (*1979) wuchs in Urnäsch auf, lebt und arbeitet heute in Zürich. Er studierte an der Zürcher Hochschule der Künste und anschliessend am Art Institute Chicago Fotografie. Bei Ueli Alders Portrait von alt Landammann Matthias Weishaupt handelt sich um die Weiterentwicklung einer fotografischen Darstellung des Landammanns. Das Bild ist auf Leinwand gedruckt. Es nimmt so die Tradition der Ölgemälde der früheren Landammannportraits in der Ahnengalerie im Kantonsratssaal auf.
Das neue Bild ersetzt das Portrait von Ulrich Schmid (Urnäsch), der zwischen 1665 und 1680 fünf Mal Landammann von Appenzell Ausserrhoden war. Sein Bild wird künftig im Obergerichtssaal in Trogen hängen.