Das gewählte System Parkingpay ermöglicht ein unkompliziertes Zahlen per Smartphone, neu auch unter Einbezug des Zahlungssystems Twint. Das System kommt den Automobilisten entgegen, weil einerseits keine Endparkzeit bestimmt werden muss und andererseits minutengenau die Parkzeit abgerechnet wird. Auch das Ausstellen von Parkbewilligungen zum Beispiel für Handwerker wird vereinfacht. Parkingpay wird bereits in zahlreichen Ostschweizer Gemeinden vergleichbarer Grösse angeboten; Herisau ist die erste Ausserrhoder Gemeinde, die es einführt.
Ziel ist es, das System 2019 in Betrieb zu nehmen. Die privaten Anbieter von Parkplätzen werden von der Gemeinde gebeten, dies ebenfalls zu tun. Eine Ausnahme bildet der Sportzentrum-Parkplatz: Hier soll die Umstellung aus Kostengründen erst erfolgen, wenn die Schrankenanlage und der Server ihre Lebensdauer erreicht haben und ersetzt werden müssen. Die Kosten für die Einführung von Parkingpay betragen rund 3500 Franken für das Setup des Parkingportals, die Instruktion und die Beschriftung der Parkuhren.